Memasuki musim kompetisi PSSI 1939 yang berlangsung di Stadion Asri, Jogja, PERSIS Solo berhasil mengukuhkan diri sebagai juara setelah menjadi pemuncak klasemen. Kompetisi PSSI 1939 diikuti oleh Laskar Sambernyawa bersama dua tim lainnya, PSIM Jogja dan PERSIB Bandung.

Animo penonton untuk menikmati pertandingan sepak bola di era tersebut benar-benar luar biasa. Puluhan bus datang langsung dari luar kota untuk memenuhi Jogja. Bahkan maskapai kereta juga menambah jam perjalanan untuk menampung kehadiran penonton yang ingin datang secara langsung.

Hari pertama mempertemukan antara PSIM Jogja kontra PERSIB Bandung pada 27 Mei 1939 dengan hasil akhir 2-0. Sehari setelahnya, giliran PERSIS yang berhasil menumbangkan tamu dari Bandung dengan kemenangan 3-0 pada 28 Mei 1939. Pada hari terakhir kompetisi, dua kandidat juara antara PERSIS Solo dan PSIM Jogja saling berjumpa.

Perjumpaan antara PSIM Jogja dan PERSIS Solo di lapangan hijau selalu menjadi pusat perhatian dengan antusiasme yang ditunjukkan oleh para penonton. Hanya butuh waktu sekitar 10 menit sebelum pertandingan dimulai, karcis sudah habis terjual.

Pertandingan yang berlangsung pada 29 Mei 1939 tersebut dihadiri ribuan orang yang memenuhi Lapangan Asri. Kiper Jogja Soebowo dapat perlawanan hebat dari tim tamu. Dua kali lesatan penggawa PERSIS berhasil diselamatkan oleh Soebowo, namun sepakan susulan dari Arman berhasil memecah kebuntuan dan membawa PERSIS Solo unggul 1-0 terlebih dahulu.

Tak lama dari gol pertama, bek Jogja membuat pelanggaran yang membuat wasit memberikan penalti kepada Laskar Sambernyawa. Keunggulan 2-0 berhasil diraih setelah PERSIS berhasil mengeksekusi dengan baik tendangan 12 pas tersebut.

Pada babak kedua, PSIM Jogja mencoba bangkit dengan membalas ketertinggalan menjadi 2-2. Hasil sama kuat tersebut berhasil membawa PERSIS menjadi juara pada musim 1939 dengan unggul produktivitas gol atas PSIM Jogja.

Kompetisi PSSI 1939 memperebutkan 12 medali dari DKR Dewa (Jogja), 12 medali dari Blima (Solo), 12 medali dari PSSI. 1 piala dari OL Mr. Boemipoetra (Jogja), 1 Piala dari RS Hadipranoto dan 1 Piala dari Obat Tjap Matjan.